バーリの旧市街で育つ[2]。幼いころに父親が家を出たため、母親の手で育てられ、生活は楽ではなかった[2]。地元のクラブASバーリの下部組織を経て17歳でトップチームに昇格し、1999年12月11日のレッチェ戦でセリエAにデビュー。翌週のインテル戦で50メートルをドリブル突破してゴールを挙げ注目を集めた。2008年11月19日に発売された自叙伝では、1999年のインテル戦でのゴールが人生を変えたとし、もしこのゴールがなかったなら犯罪者になっていたであろうと述べている[3]。複数のクラブの争奪戦の末、デビューから約1年半後の2001年7月1日、当時のセリエAチャンピオンであったASローマに2850万ユーロの移籍金で移籍した[4]。
ローマ
新天地のローマでは恩師となるファビオ・カペッロ監督と出会う。カペッロはカッサーノのよき保護者であろうと努め、何度も衝突があったにもかかわらず、カッサーノもカペッロを父親のように慕っていた[5]。3年目の2003–04シーズンには33試合で14ゴールを挙げ、キャプテンのフランチェスコ・トッティと共にローマの攻撃の中心を担うまでに成長した。しかし、翌シーズンにカペッロがユヴェントスに移ると、混乱の中で相次いで就任した後任監督のルディ・フェラー、ルイジ・デルネーリらとの間で問題を抱え、一時はチームから外された。翌2005-06シーズンからはルチアーノ・スパレッティ監督がチームの指揮を執り、チーム状態も上向いたが、カッサーノはクラブ側と契約更新で揉め、このことでトッティとの関係が悪化したこともあり移籍の噂が絶えなかった。
レアル・マドリード
2006年1月3日、スペインのレアル・マドリードに500万ユーロの移籍金で移籍した[6]。加入直後は調整不足を露呈し満足な結果を残せず、マスコミから「マドリードはブラジルのブタ（ロナウド）だけでなくイタリアからもブタ（カッサーノ）を連れてきた」と酷評を受けた。翌2006年夏にローマ時代の恩師であるカペッロが新監督に就任すると、体重の問題を解消し調子を取り戻すことに成功[7]。しかし、10月30日のジムナスティック・タラゴナ戦後、ロッカールームでカペッロ監督を侮辱する言動をしたことでトップチームの練習への参加禁止処分を受けた[8][9]。クラブからは半ば戦力外の扱いを受け[10]、2007年の冬の移籍市場での移籍が検討されたが結局は残留し[11]、ピッチの外からチームのリーグ優勝を見守った。
サンプドリア
サンプドリアでゲームキャプテンを務めるカッサーノ
2007年8月13日、サンプドリアに買い取りオプション付きの1年のレンタル移籍で移籍した[12]。母国復帰にもイタリアのファンやメディアの反応は冷ややかだったが[13]、ワルテル・マッツァーリ監督から全幅の信頼を与えられたことで復活[14]。10得点6アシストの活躍でチームの上位進出に貢献した。
2008年5月30日、サンプドリアへ5年契約で完全移籍[15]。同時にアンジェロ・パロンボに次ぐ副キャプテンに就任した。2009年1月にジャンパオロ・パッツィーニが移籍してくると、抜群のコンビネーションを発揮しアシストを量産。往年のジャンルカ・ヴィアリとロベルト・マンチーニのコンビを彷彿とさせると讃えられた[16]。2010年1月31日にフィオレンティーナへの移籍が決まりかけていたが、パロンボやパッツィーニの説得を受け残留した[17]。ところが、10月30日にリカルド・ガッローネ会長と口論したことでクラブから謹慎処分を受け[18]、謝罪も拒否したことからクラブから契約解除が通達された[19]。結果的にリーグ仲裁委員会の裁決で契約解除は認められなかったものの、チームを追われることになった[20]。
ミラン
2010年12月21日、ACミランと3年半契約を結ぶ。移籍金は500万ユーロ[21]。2011年1月8日のカリアリ戦で初出場すると、17試合で4得点を記録し、チームは7シーズンぶりのスクデットを獲得。しかし、同じフォワードのズラタン・イブラヒモビッチ、アレシャンドレ・パト、ロビーニョらと比べ出場時間は限られ、シーズン終了後には移籍も噂された[22]。
10月29日の古巣ローマ戦後に体調不良を訴え緊急入院。診察の結果、左右の心房を隔てる隔壁に卵円孔が開いている先天性の心臓疾患であることがわかり、手術を受けることになった[23]。術後の経過は順調で約半年後の2012年4月2日に練習復帰が許可された[24]。4月7日のフィオレンティーナ戦で復帰すると[25]、4月29日のシエナ戦でゴールを決めた[26]。シーズン終了直後のインタビューではミランへの感謝と愛着を語ったが[27]、2012-13シーズン開幕前に相次いで主力選手が放出されたことに不信感を抱き[28]、一転して移籍を希望した[29]。
インテル
2012年8月22日、インテルへ完全移籍し2年契約を結んだ[30]。サンプドリア時代に同僚だったジャンパオロ・パッツィーニとの交換トレードで、加えてミランからインテルへ移籍金700万ユーロが支払われた[31][32]。ミラン時代と同様に攻撃をリードしたが2013年明け以降の失速とともに負傷者が増加し、自身も2013年4月7日のアタランタBC戦でハムストリングを痛めそのままシーズンを終えた。
パルマ
2013年7月3日、イシャク・ベルフォディル獲得の取引の一部でパルマFCへ完全移籍[33]。2013-14シーズンはリーグ戦34試合で12ゴール8アシストでチームの6位フィニッシュ、UEFAヨーロッパリーグ出場権獲得に大きく貢献した。
2014年9月21日のセリエA第3節のACキエーヴォ・ヴェローナ戦で決めた2得点を、心臓の不整脈が見つかり戦線を離れたチームメートのジョナタン・ビアビアニーに捧げた[34]。
2015年1月26日、パルマの財政難による給料未払いのため契約解除し、退団した[35]。
サンプドリア
それから半年間の無所属を経て2015年8月9日、逝去したガッローネの後任であるマッシモ・フェレーロ会長の希望もあり、古巣サンプドリアに約5年ぶりに復帰を果たした。契約期間は2年間。ただし前回の退団に繋がったカッサーノの問題行動を鑑みて今後、カッサーノが問題行動を起こした場合、クラブ側に契約解除条項があると報じられた[36]。復帰時に更生を誓っていたカッサーノだが、2016年5月8日の第37節のジェノア戦の敗戦後に会長の側近であるクラブ役員と激しく口論したと報じられ、クラブ側からの契約解除も報じられた[37]。シーズン終了後の6月にサンプドリアは契約解除を通告したが、カッサーノはこれを拒否して残留を強行したため、クラブはトップチームから追放してプリマヴェーラ行きを命じた[38]。2016年夏にクラブ側は国内外のクラブから届いたオファーをカッサーノに受け入れるよう勧めたが、これもカッサーノが拒否したため、クラブに2016-17シーズンの選手登録も外され、施設の使用も制限されるなど戦力外とされた[39]。
2017年1月25日、契約が残り半年になったこともあり、カッサーノ側が態度を軟化してクラブとの契約解消に応じたことから、両者合意のうえで契約解消したことが発表された[40]。
エラス・ヴェローナ
サンプドリアを退団後、約半年間は無所属の状態が続いていた。2017年7月10日、エラス・ヴェローナと1年契約を結んだ[41]。しかし単身赴任によるホームシックやモチベーションの低下を理由に18日にヴェローナ退団と現役引退を発表した。その時はクラブ関係者の説得で一度は撤回したが、同月24日に改めて退団および現役引退を表明した。ヴェローナのマウリツィオ・セッティ会長もカッサーノの情緒不安定ぶりに困惑していたが、両者の話し合いの末、27日に契約解消に合意したことを発表した。なお合意内容にはカッサーノがセリエA、もしくはセリエBのクラブに加入した場合は違約金が発生するとの取り決めがあると報じられた[42]。
騒動から半年経った2018年1月13日、カッサーノ自身が現役復帰の用意があること明かした。
三度目の現役引退
2018年8月にはカッサーノ本人は自宅のあるジェノヴァ近郊のクラブへの加入を熱望するコメントをしており、翌9月にはイタリアサッカー連盟主催のスポーツディレクター講習会への参加が報じられたが、カッサーノは欠席する意向を明かした。同年10月6日、セリエCに所属するジェノヴァ近郊のクラブ、ヴィルトゥス・エンテッラがカッサーノが練習生として練習に参加することを発表した（正式契約ではないことも合わせて発表）。しかし10月13日、知人の記者ピエルルイージ・パルドを通じて三度目となる現役引退を表明、カッサーノ本人は、数日間の練習を経て練習を続けていくだけのモチベーションがないと実感したことを理由としている。
現役引退後は、スポーツディレクターライセンスを取得しつつ、サッカー解説者として活動。歯に衣着せぬコメントから”イタリアサッカー界のご意見番”として好評を博している[43]。
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